Kress começou sua carreira profissional aos 3 anos de idade, quando ele mostrou um talento natural para decorar e encenar isso chamou a atenção de agentes de talentos.4 Três anos depois, Kress começou a fazer comerciais para anúncios de diversas empresas. Ele fez muitos comerciais até 1998, onde foi convidado para dublar um papel duplo como as vozes de "Easy" e "Tough Pup", no filme Babe: Pig in the City.3 5 6 Aos 6 anos de idade, ele decidiu fazer uma pausa na carreira de dublador e ator retornando a escola normalmente onde ficou cinco anos num estado de pausa, até decidir voltar a atuar profissionalmente aos onze anos de idade.
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