Após pouco mais de um ano estudando atuação, foi selecionado para protagonizar o seriado Freaks and Geeks.13 (1999), de curta duração, mas bem avaliado pela crítica. Franco descreveu a série como "uma das mais divertidas experiências de trabalho que ele teve".14 Sua estreia no cinema se deu no mesmo ano, na comédia romântica Nunca Fui Beijada, em que contracenou com Drew Barrymore.
No ano seguinte, emendou em mais uma comédia romântica, Correndo Atrás, (2000) mas desta vez, como protagonista, posto que dividiu com a sua então namorada, Marla Sokoloff.15 16 No ano seguinte, começou a se destacar ao fazer o papel principal em James Dean, filme independente feito para a TV.17 18 O ator viveu na pele a vida desregrada de James Dean, chegando a fumar dois maços de cigarro por dia, sendo que na época ele não fumava (mas começou a fumar depois disso), além de aprender a tocar violão. O esforço foi reconhecido com um Globo de Ouro19 e indicações a outros prêmios como Emmy Award20 e Screen Actors Guild Award (SAG).2122
Mas a fama veio em 2002, com o blockbuster Homem Aranha, no qual interpretou o papel de Harry Osborn, filho do vilão Duende Verde(Willem Dafoe) e melhor amigo de Peter Parker. James chegou a ser cotado para o papel principal, que acabou ficando para Tobey Maguire.23 24 O sucesso foi tamanho que, no mesmo ano, o segundo filme da trilogia já foi rodado e chegou aos cinemas batendo recordes de bilheteria25 nos Estados Unidos.26
Ainda em 2002, fez o papel do filho drogado de Robert de Niro em O Último Suspeito (ele morou na rua por vários dias para entender melhor o personagem),27 e foi dirigido por Nicolas Cage em Sonny. Na sequência, fez De Corpo e Alma (2003) ao lado de Neve Campbell.28 Em 2005, experimentou ficar atrás das câmeras ao dirigir Fool’s Gold (2005), Eu, Eu Mesmo e o Macaco (2005) e Good Time Max (2008), sendo também o protagonista dos dois primeiros.
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